İkili, yıllar boyunca yakın arkadaş olmayı da başardı.
'Titanik’te oynadıklarında kendisi 22 Leonardo Di Caprio ise 23 yaşında olan Winslet, rol arkadaşı için "Uzun, sıska, koordinasyonsuz uzuvlardan oluşan bir karmaşaydı. Kendine karşı çok özgürdü ve gerçekten coşkulu bir enerjisi vardı. Ve şöyle düşündüğümü hatırlıyorum, 'Oh, bu eğlenceli olacak. Kesinlikle iyi anlaşacağız” dedi.