Lisedeyken üç sene boyunca tiyatro eğitimi aldı. 17 yaşındayken Liselerarası Tiyatro Yarışması’na katılıp oyunculuk ödülü aldı. Modellik de yapan Dilan Çiçek Deniz, 2014 yılında Elidor Miss Turkey güzellik yarışmasına katılmış ve 2. olmuştur. 2015 yılında Miami'de düzenlenen Kainat güzellik yarışmasında ülkemizi temsil etmiştir.
2015 yılında Dilan Çiçek Deniz, başrollerinde Evrim Alasya, Emre Kınay, Berk Atan, Hande Erçel, Tolga Sarıtaş, Miray Akay ve Burcu Özberk’in yer aldığı, yapımcılığını Süreç Film’in üstlendiği ”Güneşin Kızları” dizisinde, ‘Elif’ karakterine hayat verdi. Dilan Çiçek Deniz, 2015 yılında “Tatlı Küçük Yalancılar” adlı dizide Bensu Soral, Şükrü Özyıldız, Büşra Develi, Burak Deniz, Melisa Şenolsun, Merve Çağıran, Beste Kökdemir ile birlikte oynadılar.
2016 yılında Kanal D’nin “Bodrum Masalı” adlı yeni dizisinde başrolde olarak 2013 yılının Survivor birincisi Hilmi Cem İntepe ile birlikte oynadı.
2017 yılında yapımcılığını Ay Yapım üstlendiği ve yönetmenliğini Sinan Öztürk ile Özgür Sevimli’nin yaptığı “Çukur” adlı dizide Sena karakterine hayat verdi. Genç oyuncunun, 2010 yılında çıkardığı 'Güneşi Annem Sanırdım' adlı şiir kitabı da bulunmaktadır.
