Önceleri kocasının siyasete girmesine karşı olan Olena, mimarlık fakültesinden mezun olduktan sonra senarist olarak komedi sektörüne girdi.
Yazdığı komedi oyunu ile kocasının kısa sürede ülkenin en iyi komedyeni olmasını sağlamasına rağmen Ukrayna'nın First Lady'si olduktan sonra da gözlerden uzak mütevazi bir yaşamı tercih etti.
Senaristiliğinin yanı sıra dünyaca ünlü moda dergisi Vogue'un kapak resmi için pozlar veren Olena, moda ile de ilgileniyor.
Ülkenin en gözde kadınlarından bir tanesi olmasına rağmen Olena hakkında az şey biliniyor.