2005'te ilk albümü Music of the Sun'ı ve sonraki yıl ikinci albümü A Girl like Me'yi piyasaya sürerek ünlendi; bu albümlerden sırasıyla "Pon de Replay" ve "SOS" gibi hit şarkılar çıktı. Üçüncü stüdyo albümü Good Girl Gone Bad (2007) için müziğini ve imajını yeniden oluştururken bir seks sembolü olarak ortaya çıktı.
Albümün çıkış single'ı "Umbrella", elde ettiği liste başarılarıyla şarkıcının dünya genelinde tanınmasına yol açtı ve 2008'de En İyi Rap/Sung İş Birliği dalında Grammy Ödülü kazandı. Grammy ödüllü Unapologetic (2012) dahil olmak üzere Recording Industry Association of America'dan (RIAA) platin sertifika alan dört albüm çıkardıktan sonra Rihanna, bir pop ikonu olarak tanımlanmaya başladı.
Sekizinci stüdyo albümü Anti (2016) ve çıkış şarkısı "Work", sırasıyla Billboard 200 ile Hot 100 listelerinde zirveye oturdu. "Umbrella", "Take a Bow", "Disturbia", "Only Girl (In the World)", "S&M", "We Found Love", "Diamonds" ve "Stay" gibi kendi şarkılarının yanı sıra "Live Your Life", "Love the Way You Lie" ve "The Monster" gibi düet sanatçısı olarak yer aldığı başkalarının şarkıları da dünya genelinde en çok satan single'lar arasına girdi.
Dünya genelinde 230 milyonun üzerinde kayıt satan Rihanna, tüm zamanların en çok satan müzik sanatçılarından biridir. Billboard Hot 100'da liste başı olan on dört single'ı sayesinde liste tarihinde bu kadar çok bir numaraya sahip olan en hızlı ve en genç solo sanatçı oldu; Billboard tarafından 2000'lerin Dijital Şarkı Sanatçısı ve 2010'ların en iyi Hot 100 sanatçısı ilan edildi.
