Bugüne kadar sekiz Grammy Ödülü, on iki Amerikan Müzik Ödülü, on iki Billboard Müzik Ödülü, iki Brit Ödülü dahil olmak üzere yüzlerce ödül ve adaylık elde etti. Rihanna 2005 senesinin Ekim ayında Secret Body Spray ile anlaşma imzaladı. Secret Body Spray Tour ile 2006 yılında SOS şarkısını seslendirdi ve Nike spor ile de anlaşma imzaladı.
Aynı yıl insanları güzel kokuya teşvik etmek için "Clinique" parfümü ile de anlaştı. Bu mutlu koku anlaşmasında Ne-Yo'da bulunuyordu. Rihanna o dönemler Procter & Gamble's kadın deoderantı ilede anlaşma imzaladı. 2007 yılında ise CoverGirl reklamlarında oynamaya başladı. Aralık 2008'de ise Tattoo Heart Collection özel baskı hattı reklamlarının görünmesi için Gucci reklamında oynadı. Rihanna, "Gucci" reklamında bir çemberin içinde dönerken kolunda beyaz büyük bir "Gucci çantası" ile görülüyordu.
Onun başarılı şarkısı Umbrella, "Totes" ile anlaşma yapmasını da sağladı. 8 Nisan 2009 tarihinde Jay-Z'nin firmasından bir parfüm çıkartacağını açıkladı ve "Reb'l Fleur" adını verdiği parfümünü 2011'de piyasaya sürdü.
Rihanna, bunların haricinde "Rated R" döneminde çıktığı Last Girl One Earth Tour'un sahne arkasında görülmemiş resimlerden oluşan, kendi adını verdiği bir kitabı 14 Eylül 2010 tarihinde yayınlandı.
