Lohan, kendine yeni bir hayat seçerek iş hayatına başladı. Henüz üç yaşındayken çocuk modelliği yapmaya başladı. 1998'de gösterime giren film iyi bir gişe başarısı sağladı, ve Lohan'ın oyunculuğu sinema eleştirmenlerince beğenildi. 2000 ve 2002 yıllarında Life-Size ve Get a Clue adlı iki televizyon filminde rol aldı.

Lohan, modellik kariyerine 3 yaşında Ford Model Ajansı'na kaydolarak başladı.60 dan fazla reklam filminde yer aldı. Onu çekici ve farklı kılan en büyük özelliği çilleri ve kızıl saçlarıydı. Kızıl saçları sayesinde küçük yaşta Abercrombie Kids, ve Calvin Klein gibi büyük markaların yüzü oldu. En büyük çıkışlarından birini 1998 yılında yani henüz 12 yaşındayken oynadığı The Parent Trap filminde ikiz kızkardeşleri canlandırarak yaptı.

2005 senesinde Herbie: Fully Loaded film hikâyeleri Altında Lindsay Lohan adlı filmle sinema kariyerine kaldığı yerden devam eden Loaded, Filmin soundtrack' ine Speak albümünde yer alan tür adli parçasıyla katıldı. 2005 senesinin sonunda A Little More (Raw) adli 2 Personal albümünü piyasaya Süren"Lindsay Lohan" 20 numara olabildi listelerinde albümle Amerika bir araya geldi.