Kiev İktisat Fakültesi'nde aldığı hukuk eğitimi sırasında "95 Kvartal" adlı komedi grubunu kurdu.
Çocukluktan beri komediye ilgisi olan Zelenski tiyatro alanında başarılı olunca televizyon programları yapmaya başladı.
"HALKIN HİZMETKARI" DİZİSİNDE CUMHURBAŞKANI ROLÜNÜ OYNADI
2014 yılında yaşanan Donbas olayları sırasında senaryosunu kendi yazdığı Halkın Hizmetkarı adlı komedi filminde oynayan Zelenski, yapımda Vasiliy Goloborodko adında bir karaktere hayat verdi.
Dizide canlandırdığı karakter Vasiliy, bir viral videoda yolsuzluk karşıtı açıklamalar yaptıktan sonra cumhurbaşkanlığı seçimini kazanan otuzlu yaşlarında bir lise tarih öğretmeniydi.
