Daha sonra Tıp Fakültesine devam etmiştir ve fakülteyi dördüncü sınıfta bırakmıştır. 1985 yılından 1990 yılına kadar, balıkçılık, bar işletmeciliği, sigortacılık, emlakçılık ve borsa işleri yapmıştır.
Yine bu süre içerisinde "2019" isimli bir radyonun ortaklığı ile bir GSM bayiliği ve başka bir reklam ajansına ortaklık yapmıştır.
1990 yılında Ayşem Saraçoğlu ile yaptığı evliliği bitirmiş ve 1993 yılında flört etmeye başladığı Hülya Avşar ile 1997 yılında Paris'te evlenmiştir. Bu evliliğinden, 1998 yılında Zehra adını verdikleri bir kız çocukları olmuştur.
Çift 2005 yılında boşanmış ve Kaya Çilingiroğlu 2009 yılında Feraye Tanyolaç ile evlenmiştir. Kaya Çilingiroğlu, Feraye Tanyolaç ile evlendiğinde 2,5 yaşında bir erkek çocukları vardı.
