Gazetecilik kariyerine 1991 yılında Hürriyet Gazetesi'nde muhabirlik yaparak başladı. Hürriyet Gazetesi'nde çalıştıktan sonra Sabah ve Star gazetelerinde görev aldı.
2000 yılında Akşam gazetesinde köşe yazarlığı yapmaya başlayan gazeteci, 2003 yılında köşe yazarlığını da sürdürerek SkyTürk TV'de Ankara temsilcisi olarak çalışmaya başladı.
2005-2008 senelerinde Akşam Gazetesi'nin Ankara temsilciliği yürüten Küçükkaya, 2008 yılı Kasım ayında Akşam Gazetesi'nin genel yayın yönetmeni oldu. Haziran 2013 tarihinde Gezi Parkı olaylarının ardından görevinden alındı.
2013 yılı Eylül ayında Fox TV'de "Çalar Saat" adlı programı sunmaya başladı.