Oğluna kartondan ilk mankenini yapan anne Sherri Madison, Max'in yeteneğini görünce hayrete düştüğünü şu cümlelerle aktardı. Sherri Madison; "Stüdyomdan birkaç parçayı aldı ve onları bir araya getirmeye başladı. Ortaya kocaman bir elbise çıktı."
Sanatçı olan annesinden cesaret alan Max Alexander, o günden sonra tasarlamaya, giydirmeye ve dikmeye başladı. 2021 yılında ise Couture to the Max etiketini piyasaya sürdü.
Dikiş dikmeyi öğrenmeden önceki ilk tasarımlarını düğümler ve bantlarla birbirine tutturulmuş kurdeleler, plastik ambalajlar ve malzeme parçalarından oluşturan Max Alexander, dikiş dikmeyi öğrendikten sonra çalışmalarını hızla ilerleterek tasarımlarını gerçek bir ürüne dönüştü.
Bir yıl boyunca annesinden ve yerel profesyonellerden dikiş dikmeyi öğrenen Max Alexander, biriktirdiği parayla kendi dikiş makinesini satın aldı ve ünlülerden sipariş almaya başlayarak henüz 5 yaşındayken ciddi bir yükseliş yaşadı.
