Bir yıl boyunca annesinden ve yerel profesyonellerden dikiş dikmeyi öğrenen Max Alexander, biriktirdiği parayla kendi dikiş makinesini satın aldı ve ünlülerden sipariş almaya başlayarak henüz 5 yaşındayken ciddi bir yükseliş yaşadı.
Los Angeles, Kaliforniya'daki defilesi büyük bir heyecanla karşılanan Max Alexander, Ryan Patros ve Walter Mendez'in haute couture moda evinden aldığı mentorluğu sayesinde moda dünyasında modanın dahisi olarak anılmaya başlandı.
Los Angeles merkezli tekstil şirketi Fabric Selection'ın desteğiyle Kaliforniya sahil kültüründe bulunan okyanus, deniz yosunu, dalga motiflerini tasarımlarına yansıtan Max Alexander, bir süre sonra bu yeteneğinin genetik olduğunu düşündürttü.
Max'in büyük büyükbabası 1930'larda Kanada'da kumaş kesici olarak çalışıyordu ve babasının büyükbabası da 70'li ve 80'li yıllarda Montreal'de 35'ten fazla mağazayı içeren bir giyim mağazasının sahibiydi.