En büyük çıkışlarından birini 1998 yılında yani henüz 12 yaşındayken oynadığı The Parent Trap filminde ikiz kızkardeşleri canlandırarak yaptı.Albüm yapma fikri, Tommy Mottola'dan çıktı. Mottola, Lindsay'in Freaky Friday de şarkı söyleyip gitar çaldığı sahnelerden çok etkilendiğini söyleyerek ona teklifi kabul ettirdi.Speak albümü Billboard 200 listesine 4. numaradan girdi. İlk single "Rumors",MTV Video Music Awards'da "En İyi Pop Single" ödülünü kazandı.
2005 senesinde Herbie: Fully Loaded film hikâyeleri Altında Lindsay Lohan adlı filmle sinema kariyerine kaldığı yerden Devam eden Loaded, Filmin soundtrack' ine Speak albümünde yer alan tür adli parçasıyla katıldı.2005 senesinin sonunda A Little More (Raw) adli 2 Personal. albümünü piyasaya Süren"Lindsay Lohan" 20 numara olabildi listelerinde albümle Amerika bir araya geldi.
Bir önceki albümünde oldugu hazırsındır albümde de pop soundunu sürdüren Lohan, albümüyle müzik eleştirmenlerinden olumsuz Notlar topladı bir araya geldi. A Confessions Broken Heart Daughter Babadan Albümden çıkan uç Tek a bir video klip çeken sanatçı video klibiyle MTV 'nin TL programından ilgi görmeyi başardı araya geldi.
Hapis cezası
Lindsay Lohan, uyuşturucu alıp araba kullandığı için hakkında tutuklama kararı alınmıştı ve 90 gün hapis cezası almıştı. Fakat sonradan cezası 13 güne düşürülen Lohan geri kalan günlerini rehabilitasyon yaparak bitirmişti. Ancak kanında uyuşturucu tespit edilmesi nedeniyle tekrar hapis cezasına çarptırıldı.Hapse girmeden önce tam 300 bin dolar ödeyerek tekrar özgürlüğe kavuştu.
