2005 yılında Playboy dergisine ilk pozunu veren Sarah Jean Underwood, bundan bir yıl sonra da derginin sayfalarında yer almayı sürdürdü.
Underwood'un Playboy modelliği kariyeri 2007 yılında sona erdi. Bunun ardından da televizyonculuk kariyerine başladı.
32 yaşındaki Sara Jean Underwood sunuculuk ve oyunculuk yapıyor.
