Kariyerine 1990'ların ortasında televizyon dizileriyle başlayan Maitland Ward, kariyerinin en uzun soluklu ekran serüvenini Boy Meets World adlı dizide geçirdi.
1993 yılında başlayıp 2000'e kadar süren yapıma 1998'de dahil olan Ward, resepsiyon görevlisi Rachel McGuire'ı canlandırmıştı.
Kendisine yöneltilen eleştirileri "Bir Disney annesini oynamayı istemedim" sözleriyle yanıtlayan Ward, internet üzerinden sergilediği şovlarla da aylık on binlerce dolar para kazandığını söylüyor.
