Mankenlikle eş zamanlı olarak gazinolarda şarkı söylemeye başladı ve bunun bir sonucu olarak 1996'da ilk stüdyo albümü Sebebim'i piyasaya sürdü ancak çalışma çok ses getiren bir çıkış yapmasına yardımcı olamadı. Daha sonradan çıkış şarkısı "Aşkın Açamadığı Kapı" ile Kral TV Video Müzik Ödülleri'nden Yılın Şarkısı ödülünü kazanan Banane (2004), MÜ-YAP'tan altın sertifika alan Kusursuz 19 (2006) ve Dans Et (2008) gibi 2000'ler boyunca çıkardığı albümlerle çeşitli başarılar yakalayarak Türk pop müziğindeki yerini sağlamlaştırdı.
Yayımlandığı yıl Türkiye'nin en çok satan albümü olan Pırlanta (2015) dahil olmak üzere satış başarısı elde eden albümlerle 2010'larda Türk pop müziğindeki yerini korumaya devam etti. Türkiye'de liste başı olan "Afedersin", "Mucize", "Toz Pembe" ve "Hayalet" hitlerinin yanı sıra "Tecrübe", "Çanta", "Olacak Olacak", "Sabıka", "İlahi Adalet" ve "Ders Olsun" şarkıları da ilk beş başarısı gösterdi.
Albümlerinde yer verdiği "giderli şarkılarla" müzik eleştirmenleri tarafından kendi tarzını oluşturduğu kabul edilen Akalın, şarkılarının yanı sıra magazinsel kişiliğiyle de sık sık öne çıktı.
2007'den itibaren Hande Yener ile yaptığı sözlü tartışmalar geleneksel bir hâl alarak zaman zaman tekrarlandı ve magazin gündemini meşgul etti. 2006'da Oğuz Kayhan'la ve 2010'da Önder Bekensir'le yaptığı birkaç aylık evliliklerden sonra 2012'de şu anki eşi Okan Kurt ile evlenerek 2014'te ilk çocuğu Hira'yı dünyaya getirdi. Bugüne kadar iki Altın Kelebek Ödülü ve dört Kral Türkiye Müzik Ödülü dahil olmak üzere onlarca ödül kazandı.