Kitaba göre bunu sağlayan da Kourtney Kardashian'ın kamera karşısına geçtiği Filthy Rich: Cattle Drive adlı reality şov. Kourtney Kardashian, bu şovda yapımcı Brady Connell'ın da dikkatini çekti. Programa adanmışlığı, çalışma biçimiyle tam puan aldı Kardashian. Bu şov kısa ömürlü oldu ama bittikten sonra Kourtney Kardashian, Connell ile bir toplantı yapmak istediğini söyledi.
Bu toplantıya da kız kardeşleri Kim ya da Khloe yerine Filthy Rich: Cattle Drive adlı şovda birlikte kamera karşısına geçtiği Courtenay Semel ile birlikte gitti. Kourtney'in önerdiği reality şov fikri Connell'a pek çekici gelmedi ama genç kadının annesi Kris Jenner'ın bu alandaki arayışlarına bir yol açtı. O dönemde The Hills adlı benzer bir programda kamera karşısına geçen Kardashian ailesinin tek erkek kardeşi Bob, seyircinin tanıdığı bir yüzdü.
Kourtney Kardashian'ın da girişimiyle, aile birlikte rol alacakları bir reality şov'un iyi bir fikir olduğu konusunda birleşti. Yapımcı John Ferriter'ın Dirty Sexy Money: The Unauthorized Biography of Kris Jenner adlı kitapta yer alan anlatımlarına göre de Keeping Up With The Kardashian'a TV dünyasının kapılarını açan Kourtney Kardashian oldu.
